Petroleumarom i vin – ”diesling”…

Efter diskussion på utmärkta forumet finewines.se.

imagePetroleum- och fotogenliknade aromer är vanligt förekommande i vin men kanske mest utmärkande, och inte minst karaktäriserande, för viner gjorda på den tyska gröna druvan Riesling.  Trots att man idag vet bättre, så är det fortfarande vanligt att man direkt härleder karaktären till jordmån och skiffer.

Ofta kan man se antydningar såsom:
Nutidens stora druva i Moseldalen är Riesling, som på de soldränkta skiffersluttningarna kan ge ytterst njutbara viner, ofta med en ton av flinta eller petroleum från den mineralrika jorden
– DN, ”Druvan firas på romarvis”, 2009-10-28.

Trimethyldihydronaphtalene
1,1,6-trimethyl-1,2-dihydronaftalen

Petroleumkaraktären kommer från den kemiska substansen 1,1,6-trimethyl-1,2-dihydronaftalen (förkortas TDN) som identifierades i vin på 1970-talet [ref.1].  Den har ingenting med jordmånen att göra utan tillhör gruppen norisoprenoider som i sin tur är nedbrytingsprodukter av karotenoider (där bl.a. beta-karoten ingår).  Ju mer karotenoider i druvan och juicen desto mer TDN i dom färdiga vinerna.  Dessutom så fortsätter bildandet av TDN under lagring. [ref.2,4]

Känsligheten (detektionsgränsen i vin) för att känna substansen är så låg som ner mot 2 ug/L, något som uppnås i var och varenda vin gjort på just den gröna druvan Riesling.  Enligt sensoriska försök så borde runt 50% av befolkningen känna TDN i majoriteten av viner gjorda på druvan även om alla kanske inte just känner den som karaktären petroleum. [ref.3]

Vad är det då som påverkar halten och då bildandet av TDN:
Solexponering är utan tvekan den viktigaste faktorn och också den mest studerade där mer solexponering ger både mer karotenoider och i slutändan mer norisoprenoider och specifikt TDN i dom färdiga vinerna.  Andra faktorer som man vet påverkar halterna (och bildandet) är:  lagring där även temperaturen påverkar såtillvida att högre temperaturer ger högre halter.;  oxidering ökar halterna även om man har visat att det motsatta gäller för starkviner.;  vattenstress påverkar indirekt genom att brist på vatten leder till mindre lövverksbildning och därmed till mer solexponering.;  vinets syrlighet där viner med lägre pH, alltså högre syra, tenderar att bilda mer TDN.;  även förslutningen spelar roll då man har visat att tradionella korkar absorberar TDN medan skruvkapsyler inte gör det.  Olika jästkulturer verkar inte nämnvärt påverka TDN halterna. [ref.4]

Ref.1. Bertuccioli and Viani, J. Agric. Food Chem., 1976, 27, ”Red wine aroma: Identification of headspace constituents

Ref.2. Simpson and Miller, Vitis, 1983, 22, ”Aroma composition of aged Riesling wine

Ref.3. Sacks, Gates, et al., J. Agric. Food Chem., 2012, 60 (12), ”Sensory Threshold of 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) and Concentrations in Young Riesling and Non-Riesling Wines”]

Ref.4. Black, Cory, et al., Wine & Viticulture Journal, September/October 2012, ”Aged Riesling and the development of TDN”]

Se även mitt tidigare inlägg:
No M word is allowed today.

Se även:
Öhman (ohmansmatovin.com) – Det finns ingen ”mineralitet” i vin

6 kommentarer

Filed under Allmänt, Arom-/smakämnen, Druvor, Lagring, Naturvetenskap

6 responses to “Petroleumarom i vin – ”diesling”…

  1. Korkdragaren

    Hur kan ett kol i en cyklisk ring som binder till två andra kol binda till tre andra grupper/atomer, det blir ju fem bindningar? Och hur jag än räknar får jag inte kolatomen som binder till den tredje metylgruppen i positionen 6, beroende på hur man räknar blir det 5, 7 eller 9. Stämmer formeln och bilden? Jag minns inte min organiska kemi till fullo så förklara gärna.
    I övrigt intressant.

    • Hejsan! Förstår faktiskt inte frågan då jag inte hittar något kol i strukturen som binder till 5 grupper. Antar att det är ”1,2-dihydro” som stör dig, dvs att namnet antyder det du påpekar snarare än formeln… Dihydronaftalen har prefixet 1,2 oavsett om man har satt på kolatomer på ringen… Kan inte förklara varför men visst det är udda, och kan kanske snarare förklaras med att själva grundstrukturen heter så oavsett om man ”adderat” en grupp…
      Se även:
      http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.108567.html
      http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf00010a027
      // Lars.

      • Korkdragaren

        Skumt. Varför namnges den inte 1,1,6-trimetyl-2-hydronaftalen? Det är ju så den ser ut.
        Skulle man rita molekylen precis så som namnet är så får ju kol #1 fem bindningar (2 metyl, 2 andra kol, 1 väte).

  2. Pingback: På tal om Gewurztr… | vininfo.nu

  3. Pingback: På tal om Riesling… | vininfo.nu

  4. Pingback: Lagringstemperatur ”matters”… | vininfo.nu

Kommentera

Fyll i dina uppgifter nedan eller klicka på en ikon för att logga in:

WordPress.com Logo

Du kommenterar med ditt WordPress.com-konto. Logga ut / Ändra )

Twitter-bild

Du kommenterar med ditt Twitter-konto. Logga ut / Ändra )

Facebook-foto

Du kommenterar med ditt Facebook-konto. Logga ut / Ändra )

Google+ photo

Du kommenterar med ditt Google+-konto. Logga ut / Ändra )

Ansluter till %s