Category Archives: Arom-/smakämnen

Teobromin, choklad och hundar.


 
Teobromin är en intressant alkaloid nära besläktad med koffein, enbart en metylgrupp skiljer dom två åt.  Namnet har inget med det kemiska grundämnet brom att göra utan kommer från det latinska namnet för kakaosläktet, Theobroma, beroende på att man första gången identifierade alkaloiden i kakao i mitten av 1800-talet.  Theobroma kommer i sin tur från grekiskans theos (gud) och broma (mat) med betydelsen ungefär ”gudarnas mat”.  Kakao innehåller i medeltal närmare 2% Teobromin.
 
Substansen har medicinsk effekt och är, i likhet med koffein, blodkärlsvidgande, urindrivande, stimulerar hjärtat och är beroendeframkallande.  Föga förvånande kanske med tanke på alkoloidernas uppenbara likhet med varandra.  Teobrominet har även visat sig stärka tandemaljen och borde därför även motverka karies.
 

 
Teobromin bryts ner i levern till alkaloiden xantin och vidare till metylurinsyra.  Många djur har inte samma enzymatiska förutsättningar som människan att bryta ner teobromin som därför är giftigt för bl.a. hundar och katter.  Choklad innehåller i medeltal 0,46% teobromin vilket gör att 100 gram, kanske en chokladkaka, innehåller 460 mg.  20 mg/kg kroppsvikt kan orsaka förgiftning hos hund vilket motsvarar att en chokladkaka kan förgifta en hund på drygt 20 kg.  (LD50 för hund ligger på runt 300 mg/kg och då pratar vi om dödlig dos, giftig dos TD50 ligger på 16 mg/kg)
 
Choklad innehåller förresten, förutom teobromin, även koffein, och dessutom små mängder av kannabinoiden anandamid och centralstimmulerande fenetylamin, som både anses påverka såväl lycka som faktiskt! ”lusta”…
 
Smaken då?
 
Tja, hade bara tänkt att skriva om teobromin men som livsmedelskemist med inriktning mot smaksättning så kunde jag inte hålla ”fingrarna borta”…
 
Man har identifierat mer än 600 kemiska föreningar i kakao/choklad.  Av dessa är det ungefär 40-talet substanser som signifikant bidrar till aromkaraktäristiken i kakaomassa.  Drygt 20-tal av dessa, de med högst bidrag till karaktären (högst s.k. ”odor activity values”, OAV’s), ger tillsammans en kakaokaraktär.  De tio substanser med högst OAV’s är/var (i fallandeordning); ättiksyra, 3-metylbutanal (bidrar med maltighet), 3-metylbutansyra (sött), fenylacetaldehyd (honung), 2-metylbutanal (maltig), 3-hydroxy-4,5-dimetyl-2(5H)-furanon (kryddig), 2-acetyl-1-pyrrolin (popcorn), 4-hydroxy-2,5-dimetyl-3(2H)-furanon (karamellig), 2-fenyletansyra (honung) och 2,3-dietyl-5-metylpyrazin (nötig, jordig).

[“Identification of the Key Aroma Compounds in Cocoa Powder”, Frauendorfer et.al., J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 5521-5529.]

Allt, ALLT, är kemi!

Annonser

Lämna en kommentar

Filed under Allmänt, Arom-/smakämnen, choklad

Bildandet av aromämnen i växter.

Få – om några – aromämnen är kända för att tjäna en biologisk funktion i växter (frukt eller grönsaker) och även förstås när det gäller vin.  Faktum är att de flesta aromföreningar uppstår som ett resultat av nedbrytningsreaktioner under själva mognaden.  Ett tillstånd då växtcellernas väggar mjuknar, går sönder och leder till en ”intern oorganisation” där enzymer, som normalt är involverade i syntetiska processer och uppbyggnad av ”strukturer”, kommer i kontakt med ”substrat” som normalt inte varit tillgängliga och istället blir involverade i nedbrytningsreaktioner.  Reaktioner som leder till att en mängd med nya kemiska ämnen med låg molekylvikt bildas.  Ofta då flyktiga ämnen som många har sensoriska egenskaper, dvs är s.k. aromämnen.
 
I grönsaker däremot så finns ingen direkt mogningstid.  Aromämnen bildas istället via enzymatiska reaktioner direkt vid cellulär skada.  En lök har till exempel ingen (eller liten) karaktäristisk arom fram till dess att cellulär skada uppträder.  Denna skada kan ske vid mekanisk förberedelse (skivning, matlagning, etc.), eller helt enkelt direkt mekaniskt när man äter (biter och tuggar).  De enzymatiska processerna är snabba och resulterar i full arom/smak på sekunder.
 

Berry formation & ripening, practicalwinery.com


 
Detta gör att den typiska aromen/smaken av frukter/bär inte finns närvarande vid fruktbildning utan istället utvecklas under den kortare mognadsperioden, ofta t.o.m. i slutet av denna.  Ämnesomsättningen i frukten/bären förändras från anabolism, uppbyggande, till katabolism, nedbrytning, varvid lipider, kolhydrater, proteiner, aminosyror mm enzymatiskt omvandlas till enkla sockerarter, syror och till flyktiga kemiska föreningar, varav många är s.k. aromämnen.
 
När det gäller vin då?  Jo här tillkommer aromämnen bildade under tillverkningsprocessen och under vinets fortsatta utveckling under fat- respektive flasklagring.

Se även:
practicalwinery.com – Understanding grape berry development

Lämna en kommentar

Filed under Allmänt, Arom-/smakämnen

Några ”hemligheter” hos icewine

Icewine/eiswein innehåller, i likhet med andra viner, många kemiska ämnen som bidrar till arom och smak.  Nedanstående ”utläggning” omfattar bara en liten del av alla aromämnen som återfinns i dylika viner men då fokuserat på några ämnen som extraheras och bildas i en högre omfattning just pga hur druvorna ”behandlats”.
 
Att göra äkta icewine på druvor som skördats frusna på vintern, till skillnad mot att helt sonika frysa mogna druvor, är lite som att spela på roulett.  Visst det finns områden, distrikt, där man har gynnsamma förutsättningar och faktiskt! kan få fram bra druvmaterial var och vartenda år.  Men oftast är det istället ett spel där vinbonden/producenten avsätter en del av vingården, ett antal rader, och hoppas att naturens makter är gynnsamma, att druvorna inte förstörs och att man kan skörda frusna friska druvor.
 
Förutom det som händer fysikaliskt (frysningen, mer nedan) så ackumuleras socker så länge som fotosyntesen fortgår samtidigt som äpplesyran minskar, därefter så torkar druvorna långsamt fram till att dom alltså skördas frusna.  Ofrånkomligt så kommer vissa druvor dessutom att angripas av ädelröta.  Detta – uttorkning, botrytisförekomst och kanske även skador på druvorna – gör att kemiska aromämnen såsom sotolon (”botrytissubstansen”), fenylacetaldehyd (aromspecifikt ämne för honung) och furaneol bildas.  Ämnen som ger karaktärer åt honung, blommor, karamell och t.o.m.  röda bär.
 
icewinesubs
 
När det är tillräckligt kallt så kommer en del av vattnet inuti druvorna kristallisera till is, vilket leder till att resterande vätska blir mer viskös och får en högre koncentration av kemiska komponenter, framförallt sockerarter och syror.  Hur kalla – eller snarare hur frusna druvorna är – avger hur mycket vätska, hur hög koncentration av kemiska komponenter, som extraheras ut när druvorna pressas.  På ett ungefär så extraheras ungefär 1/5-del av vätskan i förhållande till om man istället hade pressat ofrusna druvor. 
 
Att kontrollera temperaturen är avgörande för hur musten, och sedan hur de resulterande vinerna, blir.  Mellan tummen och pekfingret så kan musten innehålla mer än 30 viktprocent socker.  En sockerhalt som är så pass hög att den blir problematisk.  Jästen får svårt arbeta (överleva och föröka sig) vilket gör jäsningen långsam och ökar risken för kontaminering av oönskade mikroorganismer.  Faktorer som gör att halten av s.k. flyktiga syror lätt går upp.  Detta på gott och ont.  För mycket och vinerna blir defekta, medan de bildade ämnena i lagom dos istället bidrar till vinernas slutgiltiga karaktär.  Hexylacetat, etylhexanoat, etylbutanoat/etylbutyrat, etylisobutanoat, etylfenylacetat är exempel på estrar som bildas och som bidrar med den karaktäristik mot tropisk frukt, såsom persika och ananas, och mot honung som man ofta associerar till när det gäller icewine. 
 
Själva uppkoncentrationen, högre densitet och viskositet, mestadels beroende på förhållandevis mycket restsocker, gör att vinerna även får en speciell munkänsla.
 
Hade tänkt att rekommendera några icewine’s/eiswein’s men systembolagets bristfälliga sortiment tillåter inte några rekommendationer.  Om Inniskillin Vidal Icewine 2013 går att få tag på vet jag inte men det är i alla fall ett dylikt vin från Kanadas kanske kändaste producent.  Finns i beställningssortimentet tillsammans med en österrikisk Grüner Veltliner.  Att jämföra med norska vinmonopolet som åtminstone listar 4 tyskar och 2 österrikare.
 
Länkar:
vininfo – Sotolon – ”botrytissubstansen”.
vininfo – Aromspecifika kemiska ämnen.
vininfo – Systembolagets bristande sortiment.
 

Lämna en kommentar

Filed under Allmänt, Arom-/smakämnen, Naturvetenskap

Autolys…

Autolys (ungefär ”självdelning” från grekiskans αυτό som betyder ”själv” och λύσις som betyder ”delning”) är när celler bryts ner av sig själva.  Av sig själva förresten, ofta är autolysen orsakad av enzymer.  I vinsammanhang inträffar autolys när vin lagras/lämnas med jästrester, vanligtvis döda jästceller i form av en bottensats.  Det som bildas är bl.a. mannosinnehållande glykoproteiner (mannoproteiner) och polysackarider som, tillsammans med en mängd flyktiga kemiska ämnen*, löses ut i vinerna och ger förändrad arom- och smakkaraktäristik.  Förekommande enzymer motverkar dessutom oxidation.  Ofta är dock autolysen en oönskad företeelse men i vissa vintyper så utgör lång kontakt med jäst/jästrester en del av processen och den karaktär vinerna får.  Det man – som vinkunnig – kanske först tänker på är mousserande viner, exempelvis Champagne, och den mogning sur lie på jästfällningen som är en del av tillverkningsprocessen och som ger dessa viner dess typiska aromer/smaker såsom jäst, kex och bröd.
 
*Flyktiga ämnen såsom estrar (isopentylhexanoat, oktylacetat, fenyletylacetat, m.fl.), terpener (linalool, alfa-terpenol, m.fl.) och högre alkoholer (bl.a. isopentanol).
 
Men det finns även många andra viner där autolysen är en viktig del av både process och resulterande vinkaraktäristik.  Muscadet exempelvis där lagringen på jästfällning även ger kolsyreupptag i vinet med en ofta resulterande spritsighet.  Ett annat exempel – man kanske inte tänker på – som är det vin som troligtvis utsätts för mest autolys och där jästen också får störst påverkan på vinernas karaktär är Sherry och då framförallt Fino Sherry där vinerna i processen mognar under ett ”jästtäcke” i 5-12 år.  Gäller ju då även franska Vin Jaune som även det mognar under ett ”jästtäcke”.
 
I Taste Buds and Molecules (av Francois Chartier) skriver man exempelvis:
Another factor in fino’s aromatic singularity is the autolysis of dead yeast cells; in other words, the spontaneous rupturing of yeast cells membranes that then release their contents, nourishing the lees of these sous-voile wines.”
 
wineanorak.com skriver:
Autolysis is an important part of the biological ageing of sherry. Yeasts at the surface produce proteins that cause the cells to adhere keeping the flor as a layer. But when the cells die the whole colony sinks to the bottom of the barrel, and then they degrade. ‘La madre del vino’ is the dead flor at the bottom of the barrel, releasing flavour compounds, and also fatty acids that help feed the yeasts on the top of the wine. The flor therefore gets nutrients from the wine in barrel, from dead yeasts and also from fresh wine added during the solera process.”

Några roliga autolysviner (om man får kalla dom så?) är de mousserande vinerna från Limoux i Languedoc-Rossillon som är gjort enligt méthode ancestrale (méthode rurale) som innebär att man gör en andra jäsning på flaska såsom i Champagne men att man inte tar bort jästresterna utan de blir kvar i flaskorna och i vinet.  Finns just nu ett sådant i ordinarie sortimentet, Antech Méthode Ancestrale, i utvalda butiker.

Lämna en kommentar

Filed under Allmänt, Arom och smak, Arom-/smakämnen, Vintillverkning

Botrytis omprogramerar druvornas metabolism.

Botrytis cinera, ädelrötsvampen, är en schizofren liten ”varelse” som, beroende på druvornas beskaffenhet, klimatförutsättningar, etc.  kan antingen förstöra delar (eller hela) skördar – gråmögel (gray mold, bunch rot) – eller, om förhållandena är dom rätta, istället ge druvor som har potential att ge gudomliga viner – ädelröta, botrytis.  Dessutom så kan svampen ge lungsjukdomen allergisk alveoit som kan drabba vinodlare, s.k. ”winegrovers lung”.
 
Hur som helst så har man i en ny studie* på botrytiserade sémillondruvor upptäckt hur svampen förändrar gröna druvors metabolism (ackumulering av sekundära metaboliter, framkallning av stressreaktioner och påverkan på mognadsprocessen) såpass att nya ämnen bildas, däribland prekursorer (”föregångare”) till arom- och smakämnen.  Metabolism och prekursorer som annars bara sker/bildas under mognad av blå druvor.  Druvorna får även en färgförändring under början på mogningen (verasion) genom bildande av antocyaniner, dvs samma färgämnen som bildas under mognaden i blå druvor.  Man har visat att svampen liksom öppnar reaktionsvägar som gått förlorade vid dom mutationer som just orsakat att druvorna exempelvis inte längre har någon uttalad skalfärg.  Reaktionsvägar med bildande av prekursorer som, under vinifieringsprocessen, kan reagera vidare till aromämnen som påtagligt kan sätta prägel på de resulterande vinernas karaktär.
 
*Studien är ett sammarbete mellan aktörerna UC Davis, Washington State University, Dolce Winery, spanska institutet CEBAS-CSIC och CONICET (National Scientific and Technical Research Council of Argentina).
 
[”Developmental and Metabolic Plasticity of White-Skinned Grape Berries in Response to Botrytis cinerea during Noble Rot”, Plant Physiol., Vol. 169, 2015, 2422-2443.]
 
Noble rot, simply put, is a fungal infection that feeds off the dead matter of grapes.  As the fungus grows on the berries, it puts stress on the grapes’ metabolic pathways, effectively speeding up ripening and eventual death.  Like an ornery teenager, the grapes’ hormones go into overdrive, rapidly enhancing the development of color compounds, as well as flavor and aroma compounds.  Add warm, wet weather, followed by drier weather, a meticulous winemaker and a bit of luck, and a rich sweet wine is the final result.
 
[WineSpectator – Noble Calling: Scientists Studying Botrytis Rot Discover Link to Winegrape Ripeness.]

1 kommentar

Filed under Allmänt, Arom-/smakämnen, Artikelkommentar, Naturvetenskap

Metylantranilat, foxy wines…

methyl_anthranilateMetylantranilat (metyl-2-aminobensoat) är en liten intressant molekyl som just är ett aromspecifikt ämne och finns naturligt i den amerikanska Concord druvan (am. vinrankan, Vitis Labrusca) och även i dess viner.  Metylantranilat ger den doftkaraktär som man på enkelska ofta kallar for ”foxy” eller ”foxiness”.  Nja, inte helt sant då man idag vet att karaktären orsakas av en mängd aromatiska estrar med metylantranilat och etylantranilat i spetsen.  Men det räcker med metylantranilat för att få fram huvudkaraktären…
 
foxylady
 
”Foxy” är inte liktydigt med ”rävig” och vinerna doftar alltså inte räv, men väl annorlunda jämfört vad vi är vana vid.  Doften kan snarare beskrivas som en blandning av blommighet och koncentrerat godis.  Oz Clarke skriver om hagtornsblommor och nagellack.  Jancis Robinson pratar om ”peculiar flavour”, ”candy-like aroma”, och ”quite close to that of the tiny wild strawberry”, alltså smultron, i sitt eminenta lexikon Oxford Companion to Wine.  Hur som helst så har rätt så mycket av amerikanska livsmedelsprodukter som saluförs med vindruvesmak den här karaktären, exempelvis godis och läsk (Grape Soda).
 
Metylantranilat finns förresten även i andra arter av vinrankan, ja även i många andra växter med för den delen.  Några andra exempel där metylantranilat spelar en framträdande roll är;  pomeransträdet (och dess olja), citrusfrukter (bergamott, mandariner), jordgubbar, jasminer och gardenior.
 
fruitshieldEtt helt annat användningsområde för metylantranilat är som ”fågelskrämmare” (fågelavstötande medel) detta då fåglar generellt inte gillar ämnet.  Gillar och gillar förresten, det upplevs irriterande (hur man nu vet det?) vilket gör att fåglar inte vill vara i närheten.  Används i USA för att skydda såväl odlingar som golfbanor.
 
Se även:
vininfo – Aromspecifika kemiska ämnen.
 

1 kommentar

Filed under Allmänt, Arom-/smakämnen, Naturvetenskap

Kryddnejlika = Eugenol…

image
 
Vin innehåller hundratals (och åter hundratals) kemiska ämnen som bidrar med arom och smak.  Vinernas flesta karaktäristiska arom- och smakkaraktärer uppkommer då många av dessa ämnen samverkar med varandra.  Skillnaden mellan olika druvor, viner och vintyper, beror generellt på skillnader i halter mellan en mängd kemiska ämnen, och inte på något enstaka enskilt ämne.  Det finns dock undantag, sk aromspecifika ämnen, dvs kemiska föreningar som på egen hand ger en tydlig karaktär som skiljer druvor, viner och i viss mån vintyper åt.  Dessa aromspecifika ämnen är inte mer än ett 30-40 tal i vin.
 
eugenolEtt sådant aromspecifikt ämne är eugenol som helt på egen hand ger en karaktär av kryddnejlika.  I vin uppkommer (eg extraheras) eugenol under den avslutande mogningen på ekfat, där dom viktigaste aromämnena tillhör grupperna laktoner och fenoler.  Laktoner såsom isomererna av beta-metylgamma-octalakton där dom viktigaste bidrar med kokos, vanilj och även dill.  Till de fenoliska föreningarna, som många är nedbrytningsprodukter av träets lignin*, hör bl.a. vanillin, guaiacol, furfural och just eugenol för att nämna några av dom viktigaste.  Vilken ek man använt och fatens rostningsgrad påverkar såtillvida att amerikansk vitek (Q. Alba) innehåller mer eugenol än både europeisk skogsek (Q. Robur) och bergsek (Q. Petraea), och att extraherbara halter ökar med ekens rostning.
 
*Tittar man på ligninets struktur (nedan) så ser man lätt att polymeren innehåller ”monomerer” av just vanillin, guaiacol, furfural och eugenol, så det är lättförståeligt varifrån dessa kemiska föreningar härrör.  [Lignin depolymerization via an integrated approach of anode oxidation and electro-generated H2O2 oxidation, RSC Adv., 2014, 4, 6232-6238.]
 
LigninStructure
 
Flyktiga ämnen extraherade från ekfat:
strukturer
 
eugenolNaturen är både komplicerad och enkel.  Samma kemiska substanser uppkommer och återfinns lite överallt, och eugenol är inget undantag.  Faktum är att eugenol är kryddnejlikas viktigaste aromkomponent och kryddnejlikaolja innehåller mellan 40 och 80%, och utan eugenol’en så doftar kryddnejlika allt annat än just kryddnejlika.
 
Eugenol är dessutom levertoxiskt och därför även en substans som man på egen hand skall vara försiktig med.  Inget jag tänker på när jag äter pepparkaka precis…  Dessutom är den bedövande och används faktiskt just som bedövningsmedel, inte minst inom tandvården där den används för att lindra tandbesvär.  Kryddnejlika användes förr inom folkmedicinen för just detta ändamål.  Man tuggade helt enkelt kryddnejlika om man hade tandvärk.
 
Se även:
vininfo – Ekfat för lagring av vin.
vininfo – Aromspecifika kemiska ämnen.
wikipedia – Eugenol.
shenet – Eugenol.
Clove: A champion spice (pdf).
 

Lämna en kommentar

Filed under Allmänt, Arom-/smakämnen, Naturvetenskap